Карьеру в страховом бизнесе Оксана Оболенская начала в управлении медицинского страхования ОАО «РОСНО», затем более десяти лет возглавляла подразделения личного страхования в компаниях «ГУТА-Страхование» и «Согласие».
В 2016 году пришла в «СМП-Страхование» на должность заместителя генерального директора — руководителя блока личного страхования. С января 2018 года исполняла обязанности генерального директора ООО «СМП-Страхование».
«СМП-Страхование» — это часть финансово-промышленной группы, головной кредитной организацией которой является АО «СМП Банк». Компания работает на российском рынке с 2003 года и входит в число 100 крупнейших российских страховщиков по объему страховых премий за 2017 год. По итогам 2017 года в сегменте ДМС компания вошла в Топ-20 среди всех страховщиков.
